रहीम स्टर्लिंग के उच्च वेतन के कारण, चेल्सी को इस गर्मी के ट्रांसफर विंडो के दौरान इस खिलाड़ी के लिए खरीदार ढूंढने में परेशानी हुई (30 वर्षीय स्टर्लिंग को प्रति सप्ताह लगभग 300,000 पाउंड का वेतन मिलता है)।
गर्मी के ट्रांसफर विंडो के अंतिम चरणों में, वेस्ट हैम यूनाइटेड और फुल्हम दोनों ने स्टर्लिंग में रुचि व्यक्त की थी। हालांकि, 1 सितंबर की ट्रांसफर समयसीमा के बाद भी वह चेल्सी में बना रहा। वर्तमान में, कई लीगों के ट्रांसफर विंडो अभी भी खुले हैं: तुर्की और मेक्सिको के विंडो 12 सितंबर को बंद होंगे, पुर्तगाल के 15 सितंबर को और सऊदी प्रो लीग के 23 सितंबर को।
यदि दोनों पक्ष कॉन्ट्रैक्ट को समाप्त करने पर सहमत होते हैं, तो स्टर्लिंग को फ्री एजेंट के रूप में किसी अन्य प्रीमियर लीग क्लब में शामिल होने का मौका मिलेगा—क्योंकि फ्री एजेंट ट्रांसफर विंडो के बाहर साइन किए जा सकते हैं। लेकिन इसकी कीमत चेल्सी को भारी पड़ेगी। वित्तीय विशेषज्ञों का विश्लेषण है कि कॉन्ट्रैक्ट समाप्ति की लागत 20 मिलियन पाउंड से भी ज्यादा हो सकती है। फिर भी, यदि स्टर्लिंग को कोई नया क्लब मिल जाता है, तो दोनों पक्ष मुआवजे की राशि को 10 मिलियन पाउंड के आसपास कम करने में सक्षम हो सकते हैं।
